SENYAWA ORGANOMETALIK

          

  Senyawa organologam adalah senyawa di mana atom-atom karbon dari gugus organik terikat kepada atom logam. Contoh, suatu aloksida seperti (C₃H₇O)₄Ti tidaklah dianggap sebagai suatu senyawa organologam karena gugus organiknya terikat pada Ti melalui oksigen, sedangkan C₆H₅Ti(OC₃H₇)₃ karena terdapat satu ikatan langsung antara karbon C dari gugus fenil dengan logam Ti.HH Istilah organologam biasanya didefenisikan agak longgar, dan senyawaan dari unsur-unsur seperti Boron, fosfor, dan silikon semuanya mirip logam. Tetapi untuk senyawa yang mengandung ikatan antara atom logam dengan oksigen, belerang, nitrogen, ataupun dengan suatu halogen tidak termasuk sebagai senyawa organologam. Dari bentuk ikatan pada senyawa organologam, senyawa ini dapat dikatakan sebagai jembatan antara kimia organik dan anorganik..

Pada dasarnya senyawa organologam ini muatan karbon negatif atau polarized sehingga nukleofilik kemudian reaksi dengan karbon elektrofiliknya dapat membuatikatan karbon-karbon.

Jadi dapat disimpulkan Nukleofilik=bermuatan positif sedangkan elektrofilik= bermuatan negatif

Reaksi Grignard adalah suatu reaksi kimia organologam yang mana alkil, vinil, atau aril-magnesiumhalida (pereaksi Grignard) ditambahkan ke dalam gugus karbonil dari suatu aldehida atau keton. Reaksi ini adalah suatu cara penting untuk pembuatan ikatan karbon–karbon. Reaksi antara suatu halida organik dengan magnesium bukan reaksi Grignard, tetapi menghasilkan pereaksi Grignard

Pereaksi Grignard dibuat melalui reaksi antara alkil atau aril halida dengan logam magnesium. Reaksi dilakukan dengan penambahan halida organik ke dalam suspensi magnesium dalam pelarut eter, yang menghasilkan ligan yang diperlukan untuk menstabilkan senyawa organomagnesium. Bukti empiris menunjukkan bahwa reaksi berlangsung pada permukaan logam. Reaksi berlangsung melalui transfer elektron tunggal: Dalam reaksi pembentukan Grignard, radikal bebas dapat dikonversi menjadi karbanion melalui transfer elektron kedua.

R−X + Mg → R−X^•− + Mg^•+

R−X^•− → R^• + X⁻

R^• + Mg^•+ → RMg⁺

RMg⁺ + X⁻ → RMgX

Keterbatasan pereaksi Grignard adalah bahwa mereka tidak segera bereaksi dengan alkil halida melalui mekanisme S_N2. Di lain pihak, mereka segera mengendap melalui reaksi transmetalasi:

Untuk kegunaan ini, pereaksi Grignard komersial sangat berguna karena dapat menghindari masalah pada tahap inisiasi.

Grignard Dengan halida organik

Pereaksi Grignard tidak bereaksi dengan halida organik, berlawanan dengan golongan halida utama lainnya yang memiliki reaktivitas tinggi. Nsmun, dengan adanya katalis logam metal catalysts, pereaksi Grignard berperan dalam reaksi penggandengan C-C. Sebagai contoh, nonilmagnesium bromida bereaksi dengan metil p-klorobenzoate menghasilkan asam p-nonilbenzoat, dengan adanya Tris(asetilasetonato)besi(III) (Fe(acac)₃), setelah direaksikan dengan NaOH untuk menghidrolisis ester, seperti terlihat di bawah. Tanpa Fe(acac)₃, pereaksi Grignard akan menyerang gugus ester melalui aril halida