ALKIL HALIDA
Alkil
halida adalah turunan hidrokarbon di mana satu atau lebih hidrogennya diganti
dengan halogen. Tiap-tiap hidrogen dalam hidrokarbon potensil digantikan dengan
halogen, bahkan ada senyawa hidrokarbon yang semua hidrogennya dapat diganti.
Senyawa terfluorinasi sempurna yang dikenal sebagai fluorokarbon, cukup menarik
karena kestabilannya pada suhu tinggi. Alkil halida juga terjadi di alam,
meskpiun lebih banyak terjadi dalam organisme air laut daripada organisme air
tawar.
A. REAKSI
ALKIL HALIDA
Alkil halida paling banyak ditemui sebagai zat
antara dalam sintesis. Mereka dengan mudah diubah ke dalam berbagai jenis
senyawa lain, dan dapat diperoleh melalui banyak cara. Reaksi alkil halida yang
banyak itu dapat dikelompokkan dalam dua kelompok, yaitu reaksi substitusi dan
reaksi eliminasi. Dalam reaksi substitusi, halogen (X) diganti dengan beberapa
gugus lain (Z).
Reaksi eliminasi melibatkan pelepasan HX, dan
hasilnya adalah suatu alkena. Banyak sekali modifikasi terhadap reaksi ini,
tergantung pada pereaksi yang digunakan.
Substitusi Nukleofilik
Suatu nukleofil (Z) menyerang alkil
halida pada atom karbon hibrida-sp3 yang mengikat halogen (X), menyebabkan
terusirnya halogen oleh nukleofil. Halogen yang terusir disebut gugus pergi.
Nukleofil harus mengandung pasangan elektron yang tadinya sebagai
elektron ikatan. Ada dua persamaan umum yang dapat dituliskan:
Mekanisme Substitusi Nukleofilik
Pada dasarnya terdapat dua mekanisme reaksi
substitusi nukleofilik. Mereka dilambangkan dengan SN2 adanya SN1. Bagian SN
menunjukkan substitusi nukleofilik,
sedangkan arti 1 dan 2 akan dijelaskan kemudian.
Mekanisme SN2
Mekanisme
SN2 adalah proses satu tahap yang dapat digambarkan sebagai berikut:
Nukleofil menyerang dari belakang ikatan C—X. Pada keadaan transisi,
nukleofil dan gugus pergi berasosiasi dengan karbon di mana substitusi akan
terjadi. Pada saat
gugus pergi terlepas dengan membawa pasangan electron, nukleofil memberikan
pasangan elektronnya untuk dijadikan pasangan elektron dengan karbon.
Notasi 2 menyatakan bahwa reaksi adalah bimolekuler, yaitu nukleofil dan
substrat terlibat dalam langkah penentu kecepatan reaksi dalam mekanisme
reaksi.
Alkil halida bereaksi dengan nukleofil dan basa dan terpolariasi pada ikatan karbon – halida
menjadikan karbon elektrofilik. Nukleofil juga akan menggantikan posisi halida
pada ikatan C-X dari berbagai alkil halida
(reaksi sebagai basa Lewis) Nukleofil yang basa Brønsted menghasilkan
eliminasi seperti reaksi berikut ini
Agar dapat
lebih memahami mengenai Reaksi Bersaing seperti di atas yang telah kita ketahui
bahwa basa bronsted menghasilkan eliminasi. Itu kita harus memahami terlebih
dahulu teori asam basa.
A. TEORI ASAM BASA
1.
Teori
Asam basa lewis
·
Asam Lewis didefinisikan sebagai spesi yang
menerima pasangan elektron.
·
Basa Lewis didefinisikan sebagai spesi yang
memberikan pasangan elektron.
Sehingga H+ adalah
asam Lewis, karena ia menerima pasangan elektron, sedangkan OH– dan
NH3 adalah
basa Lewis, karena keduanya adalah penyumbang pasangan elektron. Yang menarik
dalam definisi asam Lewis adalah, terdapat senyawa yang tidak memiliki hidrogen
dapat bertindak sebagai asam.
c. Teori Asam basa Arrhenius
·
Asam merupakan
zat yang apabila dilarutkan dalam air dapat menghasilkan ion H+. Akibat
kelebihan ion H+ maka air yang sudah ditambahkan zat asam disebut sebagai
larutan asam.
·
Basa merupakan
zat yang apabila dilarutkan dalam air dapat menghasilkan ion OH-. Akibat
kelebihan ion OH- maka air yang sudah ditambahkan zat basa disebut sebagai
larutan basa.
Contohnya: senyawa HCl bersifat asam
karena dalam larutannya menghasilkan ion H+, sedangkan NaOH
bersifat basa karena dalam larutannya melepaskan ion OH–. Teori asam basa Arrhenius ini berlaku jika dalam keadaan berikut.
d. Teori Asam Basa Bronsted Lowry
·
asam didefinisikan sebagai senyawa yang jika
terdisosiasi di dalam larutan akuatik membebaskan H+ (ion hidrogen).
·
Basa didefinisikan sebagai senyawa yang jika
terdisosiasi dalam larutan akuatik membebaskan OH− (ion hidroksida)..