ALKIL HALIDA

Alkil halida adalah turunan hidrokarbon di mana satu atau lebih hidrogennya diganti dengan halogen. Tiap-tiap hidrogen dalam hidrokarbon potensil digantikan dengan halogen, bahkan ada senyawa hidrokarbon yang semua hidrogennya dapat diganti. Senyawa terfluorinasi sempurna yang dikenal sebagai fluorokarbon, cukup menarik karena kestabilannya pada suhu tinggi. Alkil halida juga terjadi di alam, meskpiun lebih banyak terjadi dalam organisme air laut daripada organisme air tawar.

A.     REAKSI ALKIL HALIDA

 Alkil halida paling banyak ditemui sebagai zat antara dalam sintesis. Mereka dengan mudah diubah ke dalam berbagai jenis senyawa lain, dan dapat diperoleh melalui banyak cara. Reaksi alkil halida yang banyak itu dapat dikelompokkan dalam dua kelompok, yaitu reaksi substitusi dan reaksi eliminasi. Dalam reaksi substitusi, halogen (X) diganti dengan beberapa gugus lain (Z).

Reaksi eliminasi melibatkan pelepasan HX, dan hasilnya adalah suatu alkena. Banyak sekali modifikasi terhadap reaksi ini, tergantung pada pereaksi yang digunakan.

   Substitusi Nukleofilik

   Suatu nukleofil (Z) menyerang alkil halida pada atom karbon hibrida-sp3 yang mengikat halogen (X), menyebabkan terusirnya halogen oleh nukleofil. Halogen yang terusir disebut gugus pergi. Nukleofil harus mengandung pasangan elektron  yang tadinya sebagai elektron ikatan. Ada dua persamaan umum yang dapat dituliskan:

Mekanisme Substitusi Nukleofilik

Pada dasarnya terdapat dua mekanisme reaksi substitusi nukleofilik. Mereka dilambangkan dengan SN2 adanya SN1. Bagian SN menunjukkan substitusi nukleofilik, sedangkan arti 1 dan 2 akan dijelaskan kemudian.

         Mekanisme SN2

Mekanisme SN2 adalah proses satu tahap yang dapat digambarkan sebagai berikut:

Nukleofil menyerang dari belakang ikatan C—X. Pada keadaan transisi, nukleofil dan gugus pergi berasosiasi dengan karbon di mana substitusi akan terjadi. Pada saat gugus pergi terlepas dengan membawa pasangan electron, nukleofil memberikan pasangan elektronnya untuk dijadikan pasangan elektron dengan karbon.

      Notasi 2 menyatakan bahwa reaksi adalah bimolekuler, yaitu nukleofil dan substrat terlibat dalam langkah penentu kecepatan reaksi dalam mekanisme reaksi.

Alkil halida bereaksi dengan nukleofil dan basa dan  terpolariasi pada ikatan karbon – halida menjadikan karbon elektrofilik. Nukleofil juga akan menggantikan posisi halida pada ikatan C-X dari berbagai alkil halida  (reaksi sebagai basa Lewis) Nukleofil yang basa Brønsted menghasilkan eliminasi seperti reaksi berikut ini

Agar dapat lebih memahami mengenai Reaksi Bersaing seperti di atas yang telah kita ketahui bahwa basa bronsted menghasilkan eliminasi. Itu kita harus memahami terlebih dahulu teori asam basa.

 

A.     TEORI  ASAM BASA

1.      Teori Asam basa lewis

·         Asam Lewis didefinisikan sebagai spesi yang menerima pasangan elektron.

·         Basa Lewis didefinisikan sebagai spesi yang memberikan pasangan elektron.

Sehingga H⁺ adalah asam Lewis, karena ia menerima pasangan elektron, sedangkan OH^– dan NH₃ adalah basa Lewis, karena keduanya adalah penyumbang pasangan elektron. Yang menarik dalam definisi asam Lewis adalah, terdapat senyawa yang tidak memiliki hidrogen dapat bertindak sebagai asam.

c.       Teori Asam basa Arrhenius

·         Asam merupakan zat yang apabila dilarutkan dalam air dapat menghasilkan ion H+. Akibat kelebihan ion H+ maka air yang sudah ditambahkan zat asam disebut sebagai larutan asam.

·         Basa merupakan zat yang apabila dilarutkan dalam air dapat menghasilkan ion OH-. Akibat kelebihan ion OH- maka air yang sudah ditambahkan zat basa disebut sebagai larutan basa.

Contohnya: senyawa HCl bersifat asam karena dalam larutannya menghasilkan ion H⁺, sedangkan NaOH bersifat basa karena dalam larutannya melepaskan ion OH^–. Teori asam basa  Arrhenius ini berlaku jika dalam keadaan berikut.

d.      Teori Asam Basa Bronsted Lowry

·         asam didefinisikan sebagai senyawa yang jika terdisosiasi di dalam larutan akuatik membebaskan H+ (ion hidrogen).

·         Basa didefinisikan sebagai senyawa yang jika terdisosiasi dalam larutan akuatik membebaskan OH− (ion hidroksida)..