REAKSI ELIMINASI PADA ALKIL HALIDA

yang akan kita bahas pada blog ini adalah mengenai hal tentang mengapa pada energi awal SN2 lebih tinggi dari pada SN1, dan mengenai reaksi SN1 yang lebih rendah di banding SN2.

Dari diagram tersebut kita dapat membedakan bahwa dari reaksi SN2 dan SN1 lebih cepat bereaksi SN2 dengan demikian kita dapat menganalisanya terlebih dahulu.

§  Reaksi SN2 lebih cepat bereaksi dikarenakan dua reaktan dan substratnya saling bertumbukan yang dapat menyebabkan energi aktivasi pada reaksi SN1 yang tinggi dan halangan steriknya rendah.

R=k[a].[b]

§  Sedangkan pada reaksi SN1 reaksi antara reaktan dan substrat struktur molekul kompleks bertumbukan tidak sempurna,setelah bertumbukan di serang oleh nukleofil sehingga laju reaksi nya adalah

R=k.[a]

    A.   Reaksi Eliminasi

Reaksi eliminasi merupakan suatu jenis reaksi organik dimana dua substituen dilepaskan dari sebuah molekul baik dalam satu atau dua langkah mekanisme. Reaksi satu langkah disebut dengan reaksi E2, (elimination 2)sedangkan reaksi dua langkah disebut dengan reaksi E1 (elimination 1. E2 dan E1 menyatakan kinetika reaksi, yaitu berturut-turut bimolekulerdanunimolekuler.
contoh reaksi eliminasi:

Reaksi eliminasi merupakan kebalikan dari reaksi adisi. Ketika senyawa yang tereliminasi asimetris, maka regioselektivitas ditentukan oleh aturan Zaitsev.

Reaksi E2

 Reaksi E2 merupakan reaksi eliminasi bimolekuler. Reaksi ini hanya terdiri dari satu langkah mekanisme dimana ikatan karbon-hidrogen dan karbon-halogen terputus membentuk ikatan rangkap C=C. Reaksi E2 dilangsungkan oleh alkil halida primer dan sekunder. Reaksi ini hampir sama dengan reaksi SN2. Reaksi E2 secara khusus menggunakan basa kuat untuk menarik hidrogen asam dengan kuat. Perhatikan gambar berikut:

dari reaksi di atas suatu basa kuat digunakan untuk menarik hidrogen asam

Reaksi E1

 Reaksi E1 merupakan reaksi eliminasi unimolekuler. E1 terdiri dari dua langkah mekanisme yaitu ionisasi dan deprotonasi. Ionisasi adalah putusnya ikatan karbon-halogen membentuk intermediet karbokation. Reaksi E1 biasanya terjadi pada alkil halida tersier. Reaksi ini berlangsung tanpa kuat, melainkan dengan basa lemah (dalam suasana asam dan suhu tinggi). 

Perhatikan dua langkah reaksi E1 berikut ini:

Reaksi E1 dan SN2 memiliki kemiripan yakni sama-sama menggunakan intermediet karbokation.